Partendo da San Giovanni Rotondo e percorrendo i 4 Km della Trinitapoli - Mare troviamo sulla destra l'area archeologica dell'Ipogeo di Madonna di Loreto. Scavato artificialmente nel tenero banco calcareo, si compone di una serie di lunghi ambienti a galleria, che coprono uno sviluppo complessivo di circa 50 metri. Si accede attraverso un lungo dromos monumentale, costituito da una rampa in sensibile pendenza, seguita da un percorso interno meno ripido. Inizialmente l'ipogeo venne utilizzato come luogo di culto e successivamente come sepoltura.
Imboccando Via della Transumanza si entra in paese e ci si trova subito sulla sinistra il Santuario della Madonna di Loreto.
Uscendo dal Santuario si percorre Viale XX Settembre e poi si devia a sinistra per Via Cavour: a metà strada, sulla destra, è visibile la chiesetta sconsacrata della Madonna del Carmine (1875), meglio conosciuta come chiesa dei Santi Medici. In fondo a Via Cavour, girando a sinistra, ci si immette in Piazza Umberto I, più nota come Piazza Municipio, dove si affacciano la Chiesa di S. Giuseppe, con accanto il monumento al Servo di Dio Padre Giuseppe Maria Leone, e, come in una tipica Piazza medievale, la sede del potere religioso - la Chiesa Madre - e quella del potere politico, il Municipio. Uno strettissimo passaggio pedonale separa il Municipio dalla Chiesa di San Giuseppe. Dedicata inizialmente a S. Stefano, fu consacrata solennemente il 27 marzo 1729 e fu sede dell'unica Parrocchia cittadina fino al 1767, allorché fu aperta al pubblico la nuova chiesa parrocchiale. La Confraternita di S. Giuseppe, sorta nel 1781, la rifece quasi completamente a metà Ottocento, intitolandola al Santo falegname, come ricorda una lapide del 1858 che si conserva sulla facciata. E' costituita da una navata principale ed una seminavata laterale - che immette in sagrestia - comunicanti tra loro tramite arcate a tutto sesto, sorrette da piloni rettangolari. Tale impianto planimetrico è leggibile anche in facciata. L'intera facciata appare suddivisa in tre parti da due cornici sensibilmente aggettanti. La parte inferiore, scandita da lesene, è dominata dal portale, cui si accede tramite una scalinata. La parte centrale presenta un attico cieco liscio con la lapide del 1858. Nella parte superiore, in asse con il portale, su un vano di illuminazione a forma di lunetta la facciata si innalza, terminando in un timpano sormontato dalla statua di S. Michele Arcangelo; ai lati si innalzano due colonnine, poggianti sulla cornice e reggenti due pinnacoli. A sinistra di questa parte sorge una torre campanaria a pianta quadrata. All'interno è possibile ammirare la statua lignea di S. Giuseppe, settecentesca, di cui è autore Domenico Brudaglia. Sulla parete destra si apre una nicchia, che riporta alla luce parte di un pilastro su cui c'è un affresco della Vergine col Bambino, pittura poi rifinita in gran parte a tempera (sec. XVIII). Della Confraternita di S. Giuseppe è possibile ammirare il Crocifisso argenteo, di scuola napoletana, del secolo XVIII, con il quale i confratelli aprono le loro processioni. In chiesa si conserva un prezioso calice fatto realizzare dal Servo di Dio Padre Giuseppe Maria Leone, redentorista, allorché nel 1867, per intercessione di Nostra Signora del Sacro Cuore, il paese fu liberato dal colera. L'immagine di Nostra Signora è riprodotta nel supporto del calice stesso. La chiesa è adorna di uno stupendo portale in bronzo, opera dello scultore Antonio di Pillo, inaugurato il lo settembre 1975. Di m. 3,10 x 1,60, racchiude in sei riquadri la vicenda di S. Giuseppe: lo Sposalizio, la Natività, la fuga in Egitto, il Lavoro in bottega, la Morte, la Preghiera con il Papa per la Chiesa tutta. L'ordine dei pannelli, però, non fa riferimento al racconto cronologico e biografico, ma rispetta la simmetria dei volumi, l'euritmia dell'insieme. La scultura ci appare monolitica e le singole figure sembrano blocchi di pietra, possenti nel loro gioco di linea e di superficie: ricordano certi personaggi giotteschi della padovana Cappella degli Scrovegni. Certe increspature nei vestiti levigati movimentano alquanto la scena, senza mai vincere il rigore formale, neanche nel riquadro della morte, dove il dolore sembra volersi sprigionare dal bronzo, ma è come trattenuto in quel bellissimo cerchio formato dalle braccia e dai volti.
Su piazza Municipio si affaccia poi la Chiesa Madre, dedicata a S. Stefano, Patrono della cittadina, ed elevata al rango di "Collegiata" nel 1895. Sorge sul sito della precedente parrocchia di S. Stefano, quella inaugurata nel 1767 e che poi si era rivelata insufficiente per una popolazione passata da 2.600 anime nel 1797 a 8.076 nel 1881. Pertanto, sotto la spinta di una incalzante necessità, nel 1882 si diede l'avvio ai lavori per la costruzione della nuova chiesa, che si aprì al culto nel 1900, anche se incompleta, avendo la sola ossatura e la copertura, senza alcuna decorazione. Bisognerà aspettare il 1935 per vederla completata in tutte le sue parti. Alto 20 metri, lungo 50, il tempio appare solenne e maestoso e, con il suo cupolone, domina il panorama del paese. La facciata si presenta eclettica, annoverando caratteri stilistici appartenenti a diverse epoche. Rimarcata orizzontalmente da una cornice che la divide in due parti, la facciata presenta nella parte inferiore gli ingressi alle tre navate; il principale, di maggiori dimensioni, è affiancato da colonne binate - scanalate nella parte bassa e intervallate da nicchie - sovrastate da un timpano curvilineo spezzato, recante la scritta "DIVO STEPH. PROT. PATRONO". Il portale è a sua volta sormontato da un timpano triangolare - interno ad un arco a tutto sesto - il cui vertice è interrotto da un bassorilievo che riproduce il vecchio stemma della città, con la scritta: "Trinitapolis plaudens MDCCCLXXXVI" Gli altri due portali sono sormontati da cornice quadrata contenente un rosone. Delle lesene chiudono lateralmente questa parte inferiore della facciata. In quella superiore si presenta leggermente più alta la parte centrale, decorata con una cornice che si spezza al centro, rialzandosi in una cuspide. In asse con il portale abbiamo una grande bifora, fiancheggiata da paraste binate in corrispondenza delle colonne sottostanti. L'interno vede le tre navate suddivise da colonne binate in stile composito, cui corrispondono delle lesene sulle pareti laterali. La navata centrale termina nel catino absidale, con il suo coro ligneo e affrescato, in alto, con l'immagine della Trinità. La volta è affrescata con scene della vita di Santo Stefano. A sinistra del presbiterio si apre la Cappella del SS.mo Sacramento, con altare e balaustra del XVIII secolo, mentre sulla destra si ha una rientranza della parete a formare la cappellina della Madonna del Rosario. La pianta della chiesa assume così la forma a croce latina. Nella Cappella del Santissimo vi è la tomba del Servo di Dio Padre Giuseppe Maria Leone, con un busto bronzeo di cui è autore lo scultore Alessandro Fanizza. Padre Leone fu consigliere del Beato Bartolo Longo, l'artefice delle opere cristiano-sociali di Pompei; per questo le spoglie del servo di Dio riposavano nella Basilica di Pompei, da dove furono traslate a Trinitapoli il 17 dicembre 1983.
Percorriamo Corso Vittorio Emanuele II e Corso Trinità: ad un certo punto Corso Trinità si allarga sulla destra, così da formare Largo Croce di Malta, su cui si affaccia la Chiesa della Trinità - S. Anna. Nel 1589 i Cavalieri di Malta acquistarono il Casale della Trinità (odierna Trinitapoli) e con esso acquisirono il patronato sulla chiesa della Trinità, che fecero restaurare e fornirono di tutto l'occorrente per il culto divino. Venuto meno il dominio melitense sul nostro paese nel 1798, la chiesa fu abbandonata a se stessa, tanto da essere poi trasformata in ricovero di animali, in magazzino e in pubblico teatro. Il suo recupero fu dovuto alla Confraternita di S. Anna, sorta nel 1832, che la riaprì al culto e vi collocò una statua di S. Anna, titolare della Congrega. Il diffondersi della devozione alla Santa fece sì che finisse con il prevalere, sulla originaria, la denominazione di "chiesa di S. Anna" e solo recentemente è stato recuperato anche il primitivo titolo. A metà Ottocento la chiesa fu rifatta ex novo e più grande, con le due caratteristiche torri campanarie che ornano la facciata e che richiamano la romana "Trinità dei Monti". E' costituita da un'unica navata con nicchioni laterali, che sostituiscono le navate e due dei quali conservano gli altari. Tale planimetria è leggibile anche sulla facciata. Quest'ultima appare suddivisa in due parti da una cornice. La parte inferiore, scandita da quattro lesene su plindi, presenta il portale sormontato da un timpano, sul quale fa bella mostra di sé uno stemma in pietra dei Cavalieri di Malta, a ricordo del loro patronato. La parte superiore mostra un piccolo rosone con colonnine, al centro, e due rosoni ciechi e più piccoli ai lati, di cui uno con orologio. In alto la facciata termina con un timpano in stile barocco, fiancheggiato dalle due torri campanarie. Vi è molto venerata una reliquia della Croce di Cristo, conservata in un'urna dorata, pregevole espressione di artigianato ottocentesco. E' portata in processione la sera del Venerdì Santo, insieme alla "Pietà", gruppo in cartapesta leccese che riproduce il capolavoro michelangiolesco. Da vedere ancora in chiesa: una statua lignea dell'Immacolata di fine Ottocento; una grande tela, collocata nel presbiterio, raffigurante l'Immacolata, mentre un'altra, ugualmente di grandi dimensioni, rappresenta le Anime Purganti ed è collocata sull'omonimo altare; infine l'artistico Crocifisso argenteo della Confraternita (secolo XIX).
Proseguendo poi per Viale Vittorio Veneto si raggiunge la Chiesa dei Cappuccini. Sorge all'estremità sud-orientale del paese, all'ingresso di Via Barletta. Agli inizi del Novecento tale località, ora raggiunta dal paese, risultava essere piena campagna. E qui, nel 1903, fu posta la prima pietra dell'erigendo Convento, destinato ad ospitare i Padri Cappuccini. Nel 1910 fu sistemato il piano superiore del convento, cosi che il piano inferiore venne adibito a luogo di culto. Si ebbe, quindi, una chiesa "interna" all'edificio conventuale. Con l'andare degli anni e l'estendersi del paese in quella direzione si rese necessario erigere una chiesa molto più grande, per far fronte ai bisogni spirituali di una popolazione in aumento. Nel 1954 si pose mano all'attuale tempio, che fu realizzato a tappe: prima nella sola navata centrale, cui si aggiunsero in seguito il campanile, poi le navate laterali e infine la Cappella del Santissimo. Nel 1966 Mons. Reginaldo Addazi elevò la chiesa al rango di "Parrocchia". Al suo interno è possibile ammirare un grande Crocifisso in legno di Ortisei, che campeggia sul Battistero, e la bellissima statua lignea dell'Immacolata, collocata sull'Altare Maggiore. Alcuni anni fa la facciata è stata adornata da un grande bassorilievo in travertino, suddiviso in tre pannelli e raffigurante l'Incoronazione della Vergine, San Francesco che sposa Madonna Povertà, Padre Pio che riceve le stimmate. Ne è autore Antonio di Pillo, a cui si deve anche il portale bronzeo della chiesa di S. Giuseppe, di cui si è già detto. Proseguendo per Via Marconi e Via Libertà, si giunge nei pressi della Stazione ferroviaria, dove è possibile osservare il bellissimo monumento dedicato a Padre Pio.